¿Qué es un enlace éster? Tipos

El enlace éster se forma gracias al enlace que se crea entre un grupo de ácido carboxílico (-COOH) y un grupo de alcohol (-OH). Este enlace se crea luego de que se elimina la molécula de H2O.

Es decir, el enlace éster es un enlace simple que se forma entre el ácido carboxílico, el oxígeno y el carbono de etanol. La estructura del enlace es la siguiente: R-COOH + R’-OH – R-COO-R’ + H2O.

 

¿Cómo funciona el enlace éster? Hidrólisis

Si deseamos entender mejor cual es la naturaleza de un enlace éster, es necesario comprender el mecanismo de reacción de hidrólisis que se encuentra en dichos compuestos.

Para que se pueda llevar a cabo, el enlace éster tiene que ser un tanto débil. En medio básico o ácido se hidroliza y forma el ácido carboxílico y el alcohol.

En el medio básico los hidróxidos nucleófilos se dirigen hacia el C electrofílico de éster (C = O), para después romper el enlace π y así formar el intermedio tetraédrico. Después de esto el intermedio se colapsa y se reforma el C = O, separación que da como resultado la pérdida del grupo que se sale, que es el alcóxido (RO-), el cual se encarga de conducir el ácido carboxílico.

Para finalizar, la reacción de ácido / base logra obtener un buen equilibrio en el que el alcóxido (RO-) sirve como una base que se encarga de despotronar al ácido carboxílico (RCO2H).

En el caso de la hidrólisis del enlace éster en un medio ácido, este mecanismo se desarrolla en cinco etapas o pasos diferentes.

 

Distintos tipos de enlace éster

En este artículo nos enfocaremos en explicar en qué consisten los distintos tipos de enlace éster:

Éster carbónico

El éster carbónico es el más común de todos, siendo el primero de ellos el etanoato de etilo, también conocido como acetato de etilo. En la antigüedad se le conocía como éter de vinagre, ya que el nombre se le dio por el tipo de compuestos que tenía.

Estos se pueden encontrar con una gran facilidad en la naturaleza y suelen tener múltiples usos en distintas industrias. Por ejemplo, muchos de estos esteres tienen olores muy característicos de frutas, por lo que es común encontrarlos en aceites esenciales y en otros productos cosméticos o de belleza.

Una característica del éster carbónico es que el enlace de estos se encarga de formar triglicéridos en organismos vivos, los cuales se encuentran en casi todas las células, aunque su presencia destaca en aquellas que se encuentran en el tejido adiposo, siendo esta la principal reserva de energía del organismo.

Éster sulfúrico

En el caso del éster sulfúrico, también conocidos como tioésteres, están compuestos con el grupo R-S-CO-R’. Este se obtiene como el producto de la esterificación del tiol y ácido carboxílico con el ácido sulfúrico.

Los esteres sulfúricos más conocidos son aquellos derivados de la coenzima A, como es el caso del acetil-CoA. Este es una molécula que tiene una gran participación en múltiples reacciones bioquímicas. Por ejemplo, entre sus reacciones más importantes, destaca el hecho de ser la molécula central para metabolizar proteínas, lípidos y carbohidratos.

El trabajo principal de este éster es entregar el grupo de acetilo dentro del ciclo de Krebs (ácido cítrico), el cual se oxidará para poder producir energía. Asimismo, destaca por ser la molécula precursora de la síntesis de ácidos grasos.

Éster fosfórico

El éster fosfórico es producido gracias a la formación o creación de un enlace de éster formado entre el ácido fosfórico y el alcohol. Gracias a la estructura que tiene este enlace, los esteres pueden llegar a ser monosustituidos, disustituidos o trisustituidos.

Estos enlaces se pueden encontrar en los compuestos como el ATP, ARN, ADN y en los fosfolípidos.

En el caso de los fosfolípidos, estos se pueden sintetizar gracias a que se forma un enlace éster entre el fosfato de ácido fosfatídico y el alcohol. La gran mayoría de estos tienen una estructura formada por un ácido graso saturado en C-1 y un ácido graso insaturado en C-2, esto en el esqueleto de glicerol.

Generalmente se le añade alcoholes como etanolamina, serina y colina, que contienen nitrógeno, lo que sirve para cargarlos positivamente. Por otro lado, el inositol y el glicerol no hacen lo mismo.